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银杏叶

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银杏叶化学成分

内容来源:  发布时间:2017-10-11 11:43:40  阅读:361次

银杏具有很高的药用价值,化学成分十分复杂。经药理试验及临床验证,发现银杏的许多生物活性与其所含特定化学成分有关。因此,银杏化学成分的研究越来越受到重视,研究不断深入。 新的生物活性成分不断从银杏中被发现。

银杏化学成分包括银杏叶与白果两部分,分别进行叙述。

 

 银杏叶化学成分

银杏叶的化学成分主要有银杏黄酮类、萜内酯类、有机酸类、 银杏酚酸及烷基酚、烷基酚酸类、甾类、醇类、挥发油等。另外,银杏叶中还含有丰富的营养成分。

1.黄酮类化合物

银杏叶中的黄酮类化合物,目前已分离鉴定出的共有48种, 主要以苷的形式存在,可分为黄酮苷、桂皮酸酯黄酮苷、黄酮苷元、 双黄酮和儿茶素等几类。黄酮苷元是银杏叶中的药效成分之一。

1)黄酮苷元

7种,为山柰素( kaempferel)、槲皮素(quercetin)、异鼠李素(isorhamnetin)、木樨草素(iuteolin)、三粒小素黄酮(tricetin)、 杨梅素( myricetin)、洋芹素(capigenin)。前三种是银杏叶及其提取物中的主要活性成分,其含量是质量控制检测的主要指标,均具有松弛平滑肌、扩张血管、调节血脂及解除组胺和氯化钡对平滑肌痉挛的作用。

2)黄酮苷

20种,为山柰酚-3-( )-葡萄糖苷、槲皮素-3-( )-葡萄糖苷、异鼠李素-3-( )-葡萄糖苷、山柰酚-7-( )-葡萄糖苷、槲皮素-3-( )-鼠李糖苷、3'-( )-甲基杨梅槲皮素-3-( )-葡萄糖苷、洋芹素-7-葡萄糖苷、木樨草素-3-( )-葡萄糖昔、山柰酚-3-鼠李糖苷、山柰酚-3-0-芸香糖苷、槲皮素-3-()-芸香糖苷、异鼠李素一 3---芸香糖苷、3- 0-甲基杨梅槲皮素-3-0-芸香糖苷、丁香一 3-0-芸香糖苷、杨梅槲皮素-3-( )-芸香糖苷、槲皮素-3-鼠李糖-2-葡萄糖苷、山柰酚-3-鼠李糖-2-葡萄糖苷、山柰酚-3-葡萄糖-26-二鼠李糖苷、槲皮素-3-葡萄糖- 2,6-二鼠李苷、异鼠李素-3-葡萄糖-26-二鼠李糖苷。

3)桂皮酸酯黄酮苷

5种,为桂皮素-3-鼠李糖-2-(6 -对羟基反式桂皮酰)一葡萄糖苷(la)、山柰酚-3-鼠李糖-2-6-对羟基反式桂皮酰)一葡萄糖苷(lb)、槲皮素- 3-鼠李糖-2-6-对羟基反式桂皮酰)一葡萄糖-7-葡萄糖苷(lc)、槲皮素-3-鼠李糖-2-6-对葡萄苷氧基一 反式桂皮酰)一葡萄糖苷(l d)、山柰酚-3-鼠李糖-2-6-对葡萄糖氧基一反式桂皮酰)一葡萄糖苷(le)

4)双黄酮

8种,为穗花杉双黄酮( amentoflavone)、银杏双黄酮(银杏素ginkgetin)、异银杏双黄酮(异银杏素isogenkgetin)、去甲银杏双黄酮(白果素bilobetin)、金钱松双黄酮(soiadopuydin)5'-甲氧基去甲银杏双黄酮(5'-methoxybilobetin)23一二氢金松素(23dihydrosciadopitysin)7-0-甲基三羟基黄酮(7-O-methylament- oflaveone)。双黄酮可活化动脉、静脉及微血管,清除自由基。银杏素及异银杏素能增强免疫功能,还具有杀菌作用。银杏素还对关节炎有抑制作用,可以消肿和止痛,白果素有降低血清胆固醇作用,并对肿瘤有很强的抑制性。

5)儿茶素类

6种,为儿茶素( catechin)、表儿茶素(epicatechin)、没食子酸儿茶素( gallocatechin)、表没食子儿茶素(epigallocatechin)48"-儿茶素没食子儿茶素(48"-catechingallocatechin)4,8”一没食子儿茶素(48"-gallocatechingallocatechin)。儿茶素类化合物可治疗肝中毒并具有抗肿瘤活性。另据报道,儿茶素类还具有除臭、预防蛀牙、抗菌等多种功能。

6)前花色素类

2种,为前花青素和前翠雀素。前花青素为强抗氧化剂,有改善微循环等多种功能。

2.银杏内酯类化合物

银杏内酯类化合物又称银杏萜内酯,由倍半萜内酯和二萜内酯组成。银杏内酯(ginkgolide)属二萜类化合物,白果内酯(bilobalide)属倍半萜内酯。银杏内酯有5种,并用ABCMJ命名。不同银杏内酯间的差异仅是羟基数目和位置的不同,即R.RR位置是()H还是H排列的差别。银杏内酯的最大特点是在侧链上存在1个叔丁基,这是天然产物中罕见的。银杏内酯的笼状结构在植物中也是非常独特的,它是由12个碳骨架构成,嵌有1个叔丁基、65元环。银杏内酯B活性最强。银杏内酯虽可以用化学方法合成,但成本高,血小板活化因子(PAF)活性较低。因而从银杏叶中提取是当前最经济有效的方法。银杏内酯M仅存在于银杏根皮中,银杏根皮也含有银杏内酯ABC。现代医学研究证明,银杏内酯具有PAF拮抗作用,可以清除超氧阴离子,具有抗氧化和延缓衰老的功能。白果内酯具有保护神经和抗水肿作用,对老年痴呆症有奇异的疗效。

3.有机酸类

银杏叶中含有3-甲氧基-4-羟基苯甲酸、34一二羟基苯甲

酸、抗坏血酸、硬脂酸(十八烷酸)、亚油酸(十八碳二烯-912 - 酸)、棕榈酸(十六烷酸)、莽草酸( GH1006)6-羟基犬尿喹啉酸(6-HKA),氨基酸也是银杏叶中重要的有机酸。其中6-羟基犬尿喹啉酸的活性颇受关注,它是广谱中枢神经氨基酸拮抗剂,作用于N一甲一D一天冬氨酸( NMDA),能降低脑缺氧。亚油酸是人体内不能合成的脂肪酸,必须由食物供给。亚油酸可促进胆固醇和胆汁的排出,降低胆固醇的含量,临床上用作降脂药。

4.酚酸、烷基酚及烷基酚酸类

银杏叶中酚酸类主要有7种,分别为原儿茶酸( protocate- chuic acid)P-羟基苯酸(P-hydroxybenzolc acid)、香草酸(nanil- lic acid)、咖啡酸(caffeic acid)P-香豆酸(P-coumaric acid)、阿魏酸(ferulic acid)、绿原酸(chlorogenic acid)。其中香豆酸、阿魏酸、咖啡酸及绿原酸可促进胃液和胆汁的分泌。香豆酸、香草酸和咖啡酸有抗菌和消炎的作用,原儿茶酸具有抗真菌作用,绿原酸还有刺激神经中枢系统的作用。

烷基酚及烷基酚酸属于长链酚类化合物,目前所说的银杏酸主要是指这类化合物,其中有白果酸( ginkgolic acid)、氢化白果酸( hydroginkgolic acid)、氢化白果亚酸(hydroginkgolinic acid)、 银杏酚( bilobol)、白果酚(ginkgol)、白果醇(ginnol)、漆树酸(ana- cardic acid),这些成分具有抑菌和抗肿瘤作用,同时对人表现有致过敏和接触性皮炎,是银杏叶提取液中毒副作用成分。银杏叶中银杏酸的含量为5002 000 fig/g,而在银杏叶提取物(GBE)中含量要求控制在5 Vg/g以下。目前采用现代分离手段,可使其含量控制在23 ~g/g

近年来,测定结果证明,银杏叶中含有4’一甲氧基吡哆醇(4'-0methmylpyridoxineMPN)有毒成分。德国波恩大学Ansgar Arenz1996年报道,4'-甲氧基吡哆醇在银杏叶中含量为24 mg/kg

5.聚异戊烯醇

聚异戊烯醇是银杏叶中的一种类酯化合物,属于多烯醇类或多萜醇类。由一系列异列戊烯基单元首尾相连的长链化合物组成,有顺式和反式两种。从银杏叶中分离出聚异戊烯醇属于桦木聚异戊烯醇型,其异戊烯基单元数为1521,和多萜类的异戊烯基单元数1622相近。目前,从植物中分离的聚异戊烯醇有三类,其中只有桦木聚异戊烯醇结构具有生物活性。银杏叶长链多聚异戊烯醇具有抗肿瘤、促进造血细胞增殖分化、维持肝功能的作用,特别对造血功能起重要的作用。

6.银杏叶多糖

银杏叶多糖的分子量为1.7×105,同葡萄糖、鼠李糖、木糖组成,糖基以8 -(1 -6)(1-3)(1-4)连接;另一种多糖是葡萄聚糖, 分子量为1.4×104,糖基以a-(l- 4)(1 - 3)(1-6)连接。经氧化效果试验表明,银杏叶多糖对阴离子过氧自由基((i)有一定的清除作用。

7.生物碱

在银杏叶中发现一种生物碱(6-hydroxhynurenic acid),它具有收缩血管和扩张瞳孔的作用。

8.甾类化合物

银杏叶中含有一些甾类化合物,如8谷甾醇、B谷甾醇一葡萄糖苷、菜油甾醇和22一二氢菜子甾醇等。其中l3谷甾醇对放射线皮肤损伤有保护作用。

9.挥发油

银杏中挥发性成分有67种,其中主要成分为十六酸(23.48%),雪松脑( 15.19%)61014 -三甲基-2-十五酮(10.89%),邻苯二甲酸丁醇异丁醇二脂(9.99%),十四酸(3. 9126)a-雪松烯(2.69%),橙花叔醇(1.95%)l3-桉叶醇(1.29%)等。

10.银杏叶营养成分

营养素是人类生存的基本条件,有脂肪、蛋白质、糖类、维生素、 矿物质及水六大营养素。其中维生素与矿物质的缺乏或不平衡,会导致其他营养素不能被人体利用,引发多种疾病,严重缺乏甚至会导致死亡。但没有氨基酸参与,即使维生素与矿物质能迅速被吸收利用,也无法生效。银杏叶中不仅富含人体必需的氨基酸、维生素及矿物质,而且配比合理,这更显示出银杏叶的应用价值。

1)-般营养成分

银杏叶含有多种营养成分,其中主要营养成分含量较高,尤其是蛋白质、糖、维生素C、维生素E、胡萝卜素含量相当丰富。以干基计, 叶中平均含蛋白质12. 9%,总糖7.9%,还原糖3.65%,维生素Bi0.8mg/100g,维生素Bz0.37 mg/100g,胡萝卜素16. 87 mg/100g,维生素E 7. 09 mg/100g,维生素C 107. 59 rng/100g

2)氨基酸

银杏叶中有氨基酸20余种,含量十分丰富,以干基计总氨基酸含量为12. 75%,含必需氨基酸9种,占总氨基酸的40. 17%,必需氨基酸占非必需氨基酸的67. 25%。银杏叶中必需氨基酸组分含量与大豆蛋白一致,十分接近鸡蛋蛋白。见表1-1(来源于《银杏叶资源化学研究》)。

3)矿物质营养

银杏叶中含有丰富的矿物质和微量元素,计有25种,尤其是

钙、钾、镁、磷、硼、硒含量较高,其中钙含量为2 118. 80 mg/100 g, 磷为336. 80 mg/100 g,钾为118. 00 mg/100 g,镁为106.OO mg/100 g, 硼为43. 99 mg/100 g,硒为11. 52 mg/100 g。其他如人体所需的微

量元素铁、氟、铜、锰、锌、铬等含量也较丰富。由于铍、铅、铋、镉、 汞、砷含量甚微,故对人体无毒害。

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